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一种色烷酮类化合物及其制备方法和应用的制作方法

发布时间:2025-04-30

专利名称:一种色烷酮类化合物及其制备方法和应用的制作方法
技术领域
本发明属于烟草化学领域,具体涉及一种新的香料烟中所含色烷酮类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最多的一种,经过几十年的研究,人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种,而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外,还可从中提取多种有利用价值的化学成分,从中发现有开发利用价值的先导性化合物。因此,除作为卷烟消费外,加强烟草其它用途的研究也
具有重要意义。香料烟又称土耳其烟、东方型烟,原产于地中海沿岸国家,是红花烟草tobacum)的一种特殊烟草类型。由于香料烟具有浓郁芳香和纯净吃味的品质特点,是生产混合型、外香型和东方型卷烟及斗烟丝的重要原料之一。在我国,目前香料烟在云南保山有大面积种植。色烷酮(Chromanone)即二氢色原酮,是一类自然界中广泛存在的生物活性物质,因该类化合物大多有色而得名色原酮。由于植物色原酮成分结构类型多,立体化学复杂,具有多种生物活性,国内外对该领域的研究十分活跃,无论是天然存在的,还是人工合成得到的色原酮类化合物,都引起了化学家的广泛关注。但是经文献检索目前还没有香料烟中色原酮类化合物的报道。

发明内容
本发明的第一目的在于提供一种色烷酮类化合物;第二目的在于提供所述色烷酮化合物的制备方法;第三目的在于提供所述色烷酮化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的第一目的是这样实现的,所述色烷酮类化合物为烟草色烷酮A是从香料烟中分离得到,其分子式为=C14H16O4,其结构式为
权利要求
1.ー种色烷酮类化合物,其特征在于所述色烷酮类化合物为烟草色烷酮A是从香料烟中分离得到,其分子式为C14H1604,具有下述结构
2.—种权利要求I所述色烷酮类化合物的制备方法,其特征在于该方法采用以下步骤制备Α、香料烟样品粉碎后以浓度为9(Γ99 %的こ醇超声提取,提取液减压浓缩成浸膏;B、浸膏用硅胶柱层析初分,然后采用高效液相色谱法进一步分离,即得到所需的化合物。
3.如权利要求2所述色烷酮类化合物的制备方法,其特征在干,该方法采用以下步骤制备 Α、以香料烟粉碎至2(Γ40目,以浓度为9(Γ99%的こ醇为溶剂,超声提取3飞次,合并提取液,减压浓缩成浸膏; B、浸膏用8(Γ200目的硅胶干法装柱进行硅胶柱层析粗分,用体积配比为20:广1:1的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,收集各个部分洗脱液并浓缩;洗脱液的8:2部分进ー步用高效液相色谱法分离纯化,即得到所需的化合物。
4.如权利要求2或3所述的色烷酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的溶剂こ醇浓度为95%。
5.如权利要求2或3所述的色烷酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的超声提取时间为3(T60min。
6.如权利要求2或3所述的色烷酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的浸膏在经硅胶柱层析粗分前,用重量比I. 5^3倍的纯甲醇溶解,与重量比为O. 8^1. I倍的8(Γ100目的粗硅胶混合搅拌,进一歩除去杂质。
7.如权利要求2或3所述的色烷酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的氯仿-丙酮溶液体积配比为 20:1、15:1、9:1、8:2、7:3、5:5。
8.如权利要求2或3所述的色烷酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的高效液相色谱法分离纯化是采用20 mm X 250 mm的C18色谱柱,流速为15 mL/min,流动相为40%的甲醇。
9.如权利要求2或3所述的色烷酮类化合物的制备方法,其特征在于所述的高效液相色谱法分离纯化后的物质再用纯甲醇溶解,以纯甲醇为流动相,用凝胶柱层析分离,以进一歩分离纯化。
10.一种权利要求I所述的色烷酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
全文摘要
本发明公开了一种色烷酮类化合物及其制备方法和应用,所述色烷酮类化合物为烟草色烷酮A是从香料烟中分离得到,其分子式为C14H16O4,具有下述结构所述色烷酮类化合物的制备方法为将香料烟样品粉碎后以95%的乙醇分3~5次用超声提取,合并提取液,减压浓缩成浸膏;浸膏用硅胶柱层析初分,然后采用高压液相色谱法进一步分离,即得到所需的化合物烟草色烷酮A(TobchromanoneA)。该化合物对人神经母细胞瘤细胞(SHSY5Y)具有较好的细胞毒活性,IC50值达2.8μM,对于其它测定的细胞株也显示出中等的细胞毒活性。
文档编号A61P35/02GK102775376SQ201210304878
公开日2012年11月14日 申请日期2012年8月25日 优先权日2012年8月25日
发明者崔明珠, 杨丽英, 沈艳琼, 胡秋芬, 苏丽丹, 高雪梅 申请人:云南民族大学

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