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3、5－二－o－(4－氯苯甲酰基)－2－脱氧－d－赤－呋喃糖苷及其制备方法

发布时间:2025-04-24

专利名称：3、5－二－o－(4－氯苯甲酰基)－2－脱氧－d－赤－呋喃糖苷及其制备方法
技术领域：
本发明涉及3、5-二-O-(4-氯苯甲酰基)-2-脱氧-D-赤-呋喃糖苷及其制备方法。
背景技术：
烷基2-脱氧-D-呋喃糖苷在药物合成以及生物学研究中具有非常重要的应用。此类化合物可用来合成抗病毒和抗肿瘤的药物，同时，在分子生物学研究中可以被用来控制基因表达。
已有的制备糖苷的方法大都是以含氯化合物、苯及其衍生物等有机化合物为溶剂，使氯糖苷与含N化合物反应来得到1位连接含N化合物的糖苷。此方法后处理工作比较繁琐，同时，用苯等毒性较大的溶剂存在环境污染和有害身体健康的问题；另一方面，以含N化合物为原料，造价相对比较高。

发明内容
本发明的目的是提供一种3、5-二-O-(4-氯苯甲酰基)-2-脱氧-D-赤-呋喃糖苷及其操作简单、产率较高、原料价廉易得、环境友好地制备3、5-二-O-(4-氯苯甲酰基)-2-脱氧-D-赤-呋喃糖苷的方法。
本发明的3、5-二-O-(4-氯苯甲酰基)-2-脱氧-D-赤-呋喃糖苷，其特征在于具有式(I)表示的α体和式(II)表示的β体， 式(I) 式(II)
式中R为直链或支链C2-C6的烷基，或环烷基或苯及其衍生物。
3、5-二-O-(4-氯苯甲酰基)-2-脱氧-D-赤-呋喃糖苷的制备方法，其步骤如下1)室温下，将氯糖苷溶于四氢呋喃中，然后快速加入到醇溶液中，氯糖苷与醇的物质的量之比为1∶1.2～1.2∶1，搅拌下进行反应；2)反应结束，减压蒸掉溶剂，得到白色固体，将该固体用石油醚溶解，过滤除去不溶物，再次减压蒸去溶剂，得到白色α体和β体的混合物，用柱色谱法进行分离，得到单独的α体和β体。
上述的将氯糖苷溶于四氢呋喃然后快速加入到醇溶液中，用TLC检测反应是否完成。
本发明中，所说的醇溶液是乙醇、异丙醇、环己醇或薄荷醇。当醇为乙醇、异丙醇等易挥发性醇时，让醇稍微过量；当醇为环己醇、薄荷醇等不易挥发性醇时，让氯糖苷稍微过量；上述制备方法可用化学反应简式表示为 本发明与背景技术相比，具有以下优点1、以四氢呋喃为溶剂与以苯等为溶剂比较而言，相对的减少了溶剂的毒性，同时，四氢呋喃和石油醚可以回收利用，有利于保持环境的清洁。
2、原料价廉易得。
3、操作简单，只需减压蒸馏和常压过滤即可得到产品，适用于实验室制备和工业规模生产。
4、本发明所制产品在药物合成以及生物学研究中具有非常重要的应用。此类化合物可用来合成抗病毒和抗肿瘤的药物，同时，在分子生物学研究中可以被用来控制基因表达。
具体实施例方式
实施例1457.300g氯糖苷溶于8.0L四氢呋喃中，然后快速加入到71.250g乙醇中，其中，氯糖苷与乙醇的物质的量之比为1∶1.2。反应在室温以及磁子搅拌下进行。用TLC检测反应的进程，当反应完成时，减压蒸去溶剂得白色固体，将此白色固体用石油醚溶解，过滤除掉不溶物。再次减压蒸去石油醚得白色产物，为α体和β体的混合物，产率87.1％。将α体和β体用柱色谱法进行分离，得到单独的α体和β体。
附α体mp66-68℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)7.99-7.94(4H，m，Ar-H)；7.42-7.39(4H，m，Ar-H)；5.42-5.39(1H，m，H-3)；5.31，5.30(1H，d，H-1，3J1，2＝4.8)；4.61-4.59(1H，m，H-4)；4.54-4.52(2H，m，H-5)；3.83-3.80(1H，m，OCH2CH3)；3.53-3.43(1H，m，OCH2CH3)；2.54-2.48(1H，m，H-2)；2.21-2.18(1H，m，H-2’)；1.25-1.22(3H，t，CH2CH3)。
β体mp70-71℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.03-7.94(4H，m，Ar-H)；7.42-7.39(4H，m，Ar-H)；5.62-5.59(1H，m，H-3)；5.36，5.35(1H，dd，H-1，3J1，2＝2.0，3J1，2’＝5.6)；4.59-4.54(1H，m，H-4)；4.52-4.47(2H，m，H-5)；3.81-3.74(1H，m，OCH2CH3)；3.51-3.43(1H，m，OCH2CH3)；2.58-2.52(1H，m，H-2)；2.39-2.33(1H，m，H-2’)；1.18-1.15(3H，t，CH2CH3)。
实施例2457.300g氯糖苷溶于8.0L四氢呋喃中，然后快速加入到75.283g异丙醇中，其中，氯糖苷与异丙醇的物质的量之比为1∶1.2。反应在室温以及磁子搅拌下进行。用TLC检测反应的进程，当反应完成时，减压蒸去溶剂得白色固体，将此白色固体用石油醚溶解，过滤除掉不溶物。再次减压蒸去石油醚得白色产物，为α体和β体的混合物，产率58.4％。将α体和β体用柱色谱法进行分离，得到单独的α体和β体。
附α体mp89-90℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.03-7.95(4H，m，Ar-H)；7.42-7.39(4H，m，Ar-H)；5.43-5.42(1H，m，H-3)；5.40(1H，d，H-1，3J1，2＝5.4)；4.60-4.58(1H，m，H-4)；4.54-4.51(2H，m，H-5)；3.98-3.96(1H，m，OCH(Me)2)；2.51-2.46(1H，m，H-2)；2.31-2.15(1H，m，H-2’)；1.26-1.14(6H，m，2CH3)。
β体mp82-83℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.03-7.94(4H，m，Ar-H)；7.42-7.38(4H，m，Ar-H)；5.61-5.57(1H，m，H-3)；5.50，5.48(1H，dd，H-1，3J1，2＝2.6，3J1，2’＝5.4)；4.55-4.54(1H，m，H-4)；4.52-4.49(2H，m，H-5)；3.97-3.91(1H，m，OCH(Me)2)；2.53-2.47(1H，m，H-2)；2.40-2.34(1H，m，H-2’)；1.19-1.14(6H，m，2CH3)。
实施例3515.256g氯糖苷溶于8.0L四氢呋喃中，然后快速加入到60.110g正丙醇中，其中，氯糖苷与正丙醇的物质的量之比为1.2∶1。反应在室温以及磁子搅拌下进行。用TLC检测反应的进程，当反应完成时，减压蒸去溶剂得白色固体，将此白色固体用石油醚溶解，过滤除掉不溶物。再次减压蒸去石油醚得白色产物，为α体和β体的混合物，产率87.8％。将α体和β体用柱色谱法进行分离，得到单独的α体和β体。
附α体mp58-60℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)7.99-7.95(4H，m，Ar-H)；7.42-7.39(4H，m，Ar-H)；5.43-5.41(1H，m，H-3)；5.31，5.29(1H，d，H-1，3J1，2＝4.8)；4.62-4.59(1H，m，H-4)；4.55-4.50(2H，m，H-5)；3.74-3.68(1H，m，OCH2CH2)；3.45-3.40(1H，m，OCH2CH2)；2.52-2.46(1H，m，H-2)；2.23-2.20(1H，m，H-2’)；1.65-1.58(2H，m，CH2CH3)；0.96-0.92(3H，t，CH2CH3)。
β体mp55-57℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.03-7.94(4H，m，Ar-H)；7.43-7.38(4H，m，Ar-H)；5.61-5.59(1H，m，H-3)；5.35，5.34(1H，dd，H-1，3J1，2＝2.0，3J1，2’＝5.4)；4.56-4.54(1H，m，H-4)；4.52-4.47(2H，m，H-5)；3.72-3.66(1H，m，OCH2CH2)；3.39-3.33(1H，m，OCH2CH2)；2.59-2.52(1H，m，H-2)；2.39-2.33(1H，m，H-2’)；1.60-1.51(2H，m，CH2CH3)；0.91-0.87(3H，t，CH2CH3)。
实施例4515.256g氯糖苷溶于8.0L四氢呋喃中，然后快速加入到74.125g正丁醇中，其中，氯糖苷与正丁醇的物质的量之比为1.2∶1。反应在室温以及磁子搅拌下进行。用TLC检测反应的进程，当反应完成时，减压蒸去溶剂得白色固体，将此白色固体用石油醚溶解，过滤除掉不溶物。再次减压蒸去石油醚得白色产物，为α体和β体的混合物，产率80.6％。将α体和β体用柱色谱法进行分离，得到单独的α体和β体。
附α体mp64-66℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.00-7.95(4H，m，Ar-H)；7.41-7.38(4H，m，Ar-H)；5.44-5.41(1H，m，H-3)；5.30，5.29(1H，d，H-1，3J1，2＝5.2)；4.63-4.59(1H，m，H-4)；4.56-4.50(2H，m，H-5)；3.79-3.73(1H，m，OCH2CH2)；3.48-3.43(1H，m，OCH2CH2)；2.52-2.45(1H，m，H-2)；2.23-2.20(1H，m，H-2’)；1.63-1.53(2H，m，OCH2CH2)；1.45-1.33(2H，m，CH2CH2CH3)；0.94-0.86(3H，t，CH2CH3)。
β体mp56-57℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.03-7.94(4H，m，Ar-H)；7.42-7.38(4H，m，Ar-H)；5.62-5.58(1H，m，H-3)；5.35，5.34(1H，dd，H-1，3J1，2＝2.4，3J1，2’＝5.6)；4.58-4.55(1H，m，H-4)；4.52-4.46(2H，m，H-5)；3.76-3.70(1H，m，OCH2CH2)；3.42-3.37(1H，m，OCH2CH2)；2.58-2.52(1H，m，H-2)；2.39-2.33(1H，m，H-2，)；1.55-1.48(2H，m，OCH2CH2)；1.37-1.28(2H，m，CH2CH2CH3)；0.90-0.86(3H，t，CH2CH3)。
实施例5515.256g氯糖苷溶于8.0L四氢呋喃中，然后快速加入110.012g环己醇中，其中，氯糖苷与环己醇的物质的量之比为1.2∶1。反应在室温以及磁子搅拌下进行。用TLC检测反应的进程，当反应完成时，减压蒸去溶剂得白色固体，将此白色固体用石油醚溶解，过滤除掉不溶物。再次减压蒸去石油醚得白色产物，为α体和β体的混合物，产率88.9％。将α体和β体用柱色谱法进行分离，得到单独的β体以及α体和β体的混合体。
附β体mp97-98℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.03-7.94(4H，m，Ar-H)；7.42-7.27(4H，m，Ar-H)；5.61-5.59(1H，m，H-3)；5.55，5.54(1H，dd，H-1，3J1，2＝2.6，3J1，2’＝5.4)；4.55-4.49(3H，m，H-4，H-5)；3.63-3.59(1H，m，OCH2CHCH2)；2.54-2.48(1H，m，H-2)；2.40-2.34(1H，m，H-2’)；1.89，1.71-1.70，1.52-1.50，1.33-1.17(10H，m，OCH(CH2)5)。
实施例6515.256g氯糖苷溶于8.0L四氢呋喃中，然后快速加入156.152g薄荷醇中，其中，氯糖苷与薄荷醇的物质的量之比为1.2∶1。反应在室温以及磁子搅拌下进行。用TLC检测反应的进程，当反应完成时，减压蒸去溶剂得白色固体，将此白色固体用石油醚溶解，过滤除掉不溶物。再次减压蒸去石油醚得白色产物，为α体和β体的混合物，产率66.5％。将α体和β体用柱色谱法进行分离，得到单独的α体和β体。
附α体mp92-94℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)7.99-7.95(4H，m，Ar-H)；7.43-7.38(4H，m，Ar-H)；5.39，5.38(1H，d，H-1，3J1，2＝5.6)；5.37(1H，m，H-4)；4.62-4.49(3H，m，H-3，H-5)；3.39-3.33(1H，m，OCHCHCH)；2.55-2.48(1H，m，H-2)；2.20-2.17(2H，m，OCHCHCH)；2.11-2.07(1H，m，H-2’)；1.66-1.60(2H，m，OCHCHCH)；1.42-1.19(3H，m，OCHCH2CH)；1.08-0.76(13H，m，Mn-H)。
β体mp85-87℃，1H-NMR(CDCl3，δppm)8.02-7.94(4H，m，Ar-H)；7.45-7.38(4H，m，Ar-H)；5.65，5.64(1H，dd，H-1，3J1，2＝3.0，3J1，2’＝4.8)；5.57(1H，m，H-4)；4.49-4.46(2H，m，H-5)；3.53-3.47(1H，m，H-3)；2.43-2.39(1H，m，OCHCHCH)；2.21-2.17(2H，m，H-2)；2.14-2.11(2H，m，OCHCHCH)；1.67-1.60(2H，m，OCHCHCH)；1.37-1.15(3H，m，OCHCH2CH)；1.02-0.73(13H，m，Mn-H)。
权利要求
1. 3、5-二-O-(4-氯苯甲酰基)-2-脱氧-D-赤-呋喃糖苷，其特征在于具有式(I)表示的α体和式(II)表示的β体， 式(I) 式(II)式中R为直链或支链C2-C6的烷基，或环烷基或苯及其衍生物。
2.根据权利要求1所述的3、5-二-O-(4-氯苯甲酰基)-2-脱氧-D-赤-呋喃糖苷的制备方法，其步骤如下1)室温下，将氯糖苷溶于四氢呋喃中，然后快速加入到醇溶液中，氯糖苷与醇的物质的量之比为1∶1.2～1.2∶1，搅拌下进行反应；2)反应结束，减压蒸掉溶剂，得到白色固体，将该固体用石油醚溶解，过滤除去不溶物，再次减压蒸去溶剂，得到白色α体和β体的混合物，用柱色谱法进行分离，得到单独的α体和β体。
3.根据权利要求2所述的制备3、5-二-O-(4-氯苯甲酰基)-2-脱氧-D-赤-呋喃糖苷的方法，其特征在于所说的醇溶液是乙醇、异丙醇、环己醇或薄荷醇。
全文摘要
本发明公开了一种3、5－二－O－(4－氯苯甲酰基)－2－脱氧－D－赤－呋喃糖苷，它具有式(I)表示的α体和式(II)表示的β体，制备方法采用在室温下，将氯糖苷溶于四氢呋喃中，然后快速加入到醇溶液中，搅拌下进行反应；反应结束，减压蒸掉溶剂，得到白色固体，将该固体用石油醚溶解，过滤除去不溶物，再次减压蒸去溶剂，得到白色α体和β体的混合物，用柱色谱法进行分离，得到单独的α体和β体。本发明操作简单、产率较高、原料价廉易得、环境友好。所制产品在药物合成以及生物学研究中具有非常重要的应用，可用来合成抗病毒和抗肿瘤的药物，同时，在分子生物学研究中可以被用来控制基因表达。
文档编号A61P31/12GK1793154SQ20051006220
公开日2006年6月28日 申请日期2005年12月26日 优先权日2005年12月26日
发明者樊继彩, 商志才, 吴天星 申请人:浙江大学

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