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作为amp-活化的蛋白激酶(ampk)活化剂的噻吩并吡啶酮衍生物的制作方法

发布时间:2025-04-27

专利名称：作为amp-活化的蛋白激酶(ampk)活化剂的噻吩并吡啶酮衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及式⑴噻吩并吡啶酮衍生物，其为AMPK-活化的蛋白激酶活化剂 (AMPK)。
权利要求
1.式⑴化合物，及其可药用衍生物、盐、溶剂合物和立体异构体，包括其所有比例 的混合物
2.依据权利要求1所述的化合物，及其可药用衍生物、盐、溶剂合物和立体异构体， 包括其所有比例的混合物，其中R1 是指 H、A、Hal、COOA、COOH、CONH2> CONHA、CONA2> CN、S02A、 SO2NH2或苯基。
3.依据权利要求1或2所述的化合物，及其可药用衍生物、盐、溶剂合物和立体异构 体，包括其所有比例的混合物，其中B2是指苯基、萘基，其各自是未被取代的或被A、HaL OA、OH、COOA、 COOH、CONH2> CONA、CONA2和/或SO2A单、双、三、四或五取代，或指Het。
4.依据权利要求1-3中一项或多项所述的化合物，及其可药用衍生物、盐、溶剂合物 和立体异构体，包括其所有比例的混合物，其中B1是指Ar-二基，所述化合物是1，2亚苯基或1，3亚苯基或1，4亚苯基，其是未 被取代的或被 A、Hal、OA、OH、COOA、COOH、CN、CONH2> CONA、CONA2 禾口 /或SO2A单、双、三、四取代。
5.依据权利要求1-4中一项或多项所述的化合物，及其可药用衍生物、盐、溶剂合物 和立体异构体，包括其所有比例的混合物，其中Het是指具有1至4个N、O和/或S原子的单环或双环芳族杂环。
6.依据权利要求1-5中一项或多项所述的化合物，及其可药用衍生物、盐、溶剂合物 和立体异构体，包括其所有比例的混合物，其中Het是指吡啶基、嘧啶基、呋喃基、异唑基、咪唑基、吡唑基、，恶唑基、吡咯 基、噻唑基、异噻唑基、噻吩基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基或吲唑基。
7.依据权利要求1-6中一项或多项所述的化合物，及其可药用衍生物、盐、溶剂合物 和立体异构体，包括其所有比例的混合物，其中A指具有1-10个C原子的直链或支链烷基，其中1-7个H原子可以被OH、F、Cl 和/或Br替代。
8.依据权利要求1-7中一项或多项所述的化合物，及其可药用衍生物、盐、溶剂合物 和立体异构体，包括其所有比例的混合物，其中R1 是指 H、A、Hal, R2是指Ar或Het，B1是指Ar- 二基或Het- 二基，B2是指Ar或Het，Ar是指苯基、萘基，其各自是未被取代的或被A、HaL OA、OH、CHO> COA、 NH2 > NHA、NA2 > NO2 > COOA、COOH、CONH2 > CONA、CONA2 > S02A、CN、 C( = NH)NH2、C( = NH) NHOH禾P/或Het单、双、三、四或五取代，Het是指具有1至4个N、O和/或S原子的单环或双环的不饱和或芳族的杂环， 其可被 Hal、A、OA、OH、CHO> COA、COOH、COOA、CN、NO2> NH2> NHA、 NA2、CONH2、CONHA和/或CONA2单、双或三取代，A是指具有1-10个C原子的直链或支链烷基，其中1-7个H原子可以被0H、F、Cl 和/或Br替代，或指具有3-7个C原子的环烷基，Hal 是指 F、Cl、Br 或 I。
9.依据权利要求1所述的化合物，及其可药用衍生物、盐、溶剂合物和立体异构体， 包括其所有比例的混合物，所述化合物选自3-联苯-4-基-4-羟基-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]卩比啶_6_酮，4-羟基-3-(2'-甲氧基联苯-4-基)-5_苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]口比 啶-6-酮，2-氯-4-羟基-3-(2 ‘-甲氧基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 吡啶-6-酮，4-羟基-3-(2'-羟基联苯-4-基)-5_苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，2-氯-4-羟基-3-(2‘-羟基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(2'-氟联苯-4-基)-4-羟基-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，4-羟基-3-(2‘-甲基联苯-4-基)-5_苯基-6，7- 二氢-噻吩并[2，3_b]吡 啶-6-酮，4-羟基-5-苯基-3-(2 ‘-三氟甲基联苯-4-基)-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比啶-6-酮，4-羟基-3-(3'-羟基联苯-4-基)-5_苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(3'-氟联苯-4-基)-4-羟基-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，4-羟基-3-(3'甲基联苯-4-基)-5_苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，4-羟基-3-(4'-羟基联苯-4-基)-5_苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比啶-6-酮，3-(4'-氟联苯-4-基)-4-羟基-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，4-羟基-3-(4‘-甲基联苯-4-基)-5_苯基-6，7- 二氢-噻吩并[2，3_b]吡 啶-6-酮，4-羟基-5-苯基-3-(3 ‘-三氟甲基联苯-4-基)-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-5-苯基-3-(4 ‘-三氟甲基联苯-4-基)-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(3‘-氰基联苯-4-基)-4_羟基-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-5-苯基-3-(4‘-三氟甲氧基联苯-4-基)-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(4‘-氰基联苯-4-基)-4_羟基-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(4'-甲磺酰基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]口比 啶-6-酮，3-(4'-氟-2'-羟基联苯-4-基)-4-羟基-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 吡啶-6-酮，3-联苯-4-基-5-(4-氰基苯基)-4-羟基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，3-(4'-氟联苯-4-基)-4-羟基-5-吡啶-4-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(4‘-甲基联苯-4-基)-5-吡啶-4-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4' -(4-羟基-6-氧代-5-吡啶-4-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]卩比啶_3_基) 联苯-4-甲酸甲酯，3-联苯-4-基-4-羟基-5-吡啶-4-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]卩比啶_6_酮，3-[4-(3-呋喃基)苯基]-4_羟基-5-吡啶-4-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡 啶-6-酮，4-羟基-3-(2‘-羟基联苯-4-基)-5-吡啶-4-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(4 ‘-羟基联苯-4-基)-5-吡啶-4-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-5-吡啶-4-基- 3- (4-吡啶-4-基苯基)-6，7- 二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶-6-酮，4-羟基-3-(2 ‘-羟基联苯-4-基)-5-吡啶-3-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(2'-氟联苯-4-基)-4-羟基-5-吡啶-3-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(3'-氟联苯-4-基)-4-羟基-5-吡啶-3-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(4'-氟联苯-4-基)-4-羟基-5-吡啶-3-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]口比 啶-6-酮， 4-羟基-3-(2‘-甲基联苯-4-基)-5-吡啶-3-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(3 ‘-甲基联苯-4-基)-5-吡啶-3-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(4 ‘-甲基联苯-4-基)-5-吡啶-3-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-[4-(3-呋喃基)苯基]-5_吡啶-3-基-6，7- 二氢-噻吩并[2，3_b]吡 啶-6-酮，4-羟基-3-(3'-羟基甲基联苯-4-基)-5-吡啶-3-基-6，7-二氢-噻吩并[2， 3-b]吡啶-6-酮，4-羟基-5-吡啶-3-基-3-(4-吡啶-3-基苯基)-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(2'，4' - 二甲氧基联苯-4-基)-4-羟基-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3-b] 吡啶-6-酮，3-(4'-氟-2'-甲氧基联苯-4-基)-4-羟基-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2， 3-b]吡啶-6-酮，4-羟基-3-(2‘，4'-二羟基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3-b] 吡啶-6-酮，4-羟基-3-(3‘，5' - 二甲氧基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 吡啶-6-酮，4-羟基-3-(2-甲氧基联苯-4-基)-5_苯基-6，7- 二氢-噻吩并[2，3_b]吡 啶-6-酮，4-羟基-3-(4 ‘-甲基-2-甲氧基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2， 3-b]吡啶-6-酮，3-(4'-氟-2-甲氧基联苯-4-基)-4-羟基-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 吡啶-6-酮，4-羟基-3-(4‘-羟基-2-甲氧基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2， 3-b]吡啶-6-酮，4-羟基-3-(2 ‘-羟基-2-甲氧基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2， 3-b]吡啶-6-酮，4-羟基-3-(2-羟基-4'-甲基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 吡啶-6-酮，4-羟基-3-(2，4'-羟基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4' -(4-羟基-6-氧代-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_3_基)-2‘-甲 氧基联苯-4-甲酸，2'-羟基-4' -(4-羟基-6-氧代-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_3_基) 联苯-4-甲酸，4-羟基-3-(2-甲氧基-2'-甲基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2， 3-b]吡啶-6-酮，4-羟基-3-(3 ‘-羟基甲基-2-甲氧基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并 [2，3-b]批啶-6-酮，4-羟基-3-[3-甲氧基-4-吡啶-3-基苯基|-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3-b] 吡啶-6-酮， 4-羟基-3-[2-羟基-4-吡啶-4-基苯基|-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(3 ‘-羟基甲基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(4 ‘-羟基甲基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4' -(4-羟基-6-氧代-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_3_基)联苯-2-甲酸，4' -(4-羟基-6-氧代-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_3_基)联苯-3-甲酸，4' -(4-羟基-6-氧代-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_3_基)联苯-4-甲酸，4' -(4-羟基-6-氧代-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_3_基)-3‘-甲 氧基联苯-4-甲酸，4-羟基-3-(4-吡啶-4-基苯基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮， 4-羟基-3-(4-吡啶-3-基苯基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮， 4-羟基-3-[4-(3-呋喃基)苯基|-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮， 4-羟基-3-(4'-甲氧基联苯-3-基)-5_苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(2'-甲氧基联苯-3-基)-5_苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(3'-甲氧基联苯-3-基)-5_苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(4 ‘-羟基甲基联苯-3-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(3 ‘-羟基甲基联苯-3-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-[3-(1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)苯基)-4-羟基-5-苯基-6，7-二氢-噻 吩并[2，3-b]卩比啶-6-酮，3-联苯-3-基-4-羟基-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]卩比啶_6_酮，4-羟基-3-(3'-羟基联苯-3-基)-5_苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(4'-羟基联苯-3-基)-5_苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-[2-(2-甲氧基苯基)吡啶-5-基]-5_苯基-6，7- 二氢-噻吩并[2，3-b] 吡啶-6-酮，4-羟基-3-(2-苯基吡啶-5-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，4-羟基-3-[2-(2-羟基苯基)吡啶-5-基]-5_苯基-6，7- 二氢-噻吩并[2，3_b]吡 啶-6-酮。
10.依据权利要求1所述的化合物，及其可药用衍生物、盐、溶剂合物和立体异构 体，包括其所有比例的混合物，所述化合物选自3-联苯-4-基-4-羟基-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]卩比啶_6_酮，4-羟基-3-(2'-羟基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[213-b]吡啶-6-酮，2-氯-4-羟基-3-(2‘-羟基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(2'-氟联苯-4-基)-4-羟基-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，4-羟基-3-(4'-羟基联苯-4-基)-5_苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]口比 啶-6-酮，3-(4'-氟联苯-4-基)-4-羟基-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮，4-羟基-3-(4‘-甲基联苯-4-基)-5_苯基-6，7- 二氢-噻吩并[2，3_b]吡 啶-6-酮，4-羟基-3-(2 ‘-羟基联苯-4-基)-5-吡啶-4-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(2 ‘-羟基联苯-4-基)-5-吡啶-3-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，3-(2'-氟联苯-4-基)-4-羟基-5-吡啶-3-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(4‘-甲基联苯-4-基)-5-吡啶-3-基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-[2-羟基-4-吡啶-4-基苯基|-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(3 ‘-羟基甲基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比 啶-6-酮，4-羟基-3-(4 ‘-羟基甲基联苯-4-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b] 口比啶-6-酮，4' -(4-羟基-6-氧代-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_3_基)联苯-4-甲酸，4-羟基-3-(4-吡啶-4-基苯基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮， 4-羟基-3-(4-吡啶-3-基苯基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮， 4-羟基-3-(2-苯基吡啶-5-基)-5-苯基-6，7-二氢-噻吩并[2，3_b]吡啶_6_酮。
11.选自所述组的依据权利要求1所述的化合物，及其可药用衍生物、盐、溶剂合物 和立体异构体，包括其所有比例的混合物。
12.用于制备式⑴化合物的式(II)化合物，及其盐
13.用于制备式(II)化合物的式(III)化合物，及其盐
14.用于制备依据权利要求1-11所述的式⑴化合物及其可药用衍生物、溶剂合物、 盐和立体异构体的方法，其特征在于使式(II)化合物
15.药物，其包含至少一种依据权利要求1-11所述的式⑴化合物和/或其可药用衍 生物、盐、溶剂合物及立体异构体、包括其所有比例的混合物，且任选地包含赋形剂和/ 或辅助剂。
16.依据权利要求1-11所述的化合物及其可药用衍生物、盐、溶剂合物和立体异 构体、包括其所有比例的混合物在制备用于治疗代谢综合征、糖尿病、肥胖、癌症、炎 症、心血管病的药物中的用途。
17.作为直接的AMPK激活剂的依据权利要求1-11所述的化合物。
18.根据权利要求1-11所述的化合物在制备增加肌肉细胞中葡萄糖摄取的药物中的用途。
全文摘要
本发明涉及其中的R1、R2和B1、B2如权利要求1中定义的式(I)化合物，包括其药物组合物，以及它们在治疗和/或预防受AMPK激动剂调节的疾病和病症中的用途。本发明还涉及中间体及制备式(I)化合物的方法。
文档编号A61P3/10GK102015676SQ200980116120
公开日2011年4月13日 申请日期2009年4月8日 优先权日2008年5月5日
发明者C·查隆, D·克拉沃, F·莱皮弗, S·哈莱库-波塞克 申请人:默克专利有限公司

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  • 体外引导下的可视空肠管留置装置制造方法【专利摘要】本实用新型具体公开一种体外引导下的可视空肠管留置装置，包括空肠管、导丝、导引球及设在体外的导引器和控制装置。空肠管呈中空管状结构，导丝呈长条状，导丝的外径小于空肠管的内径，用于套入于空肠管内
  • 专利名称：生物细菌液体中代谢物的提取方法技术领域：本发明涉及一种对人体健康有益的生物细菌液体中代谢产物的提取方法，属于医药和保健营养品的制作方法领域。随着技术水平的不断提高，人们对营养食品的要求也越来越高。鉴于营养的构成在逐步完善，生物细菌
  • 专利名称：含有氨基酸加合盐的药物组合物的制作方法技术领域：本发明涉及一种以氨基酸加合盐，其溶剂化物或其生理上可接受的盐为活性成分的药物组合物以及该组合物在治疗栓塞性疾病和癌转移中的应用。血栓性疾病(例如中风、脑卒中、心肌梗死和半身不遂)的发
  • 专利名称：一种替硝唑氯化钠注射液的制备方法技术领域：本发明涉及一种替硝唑氯化钠注射液的制备方法，具体说涉及一种稳定性好的替硝唑氯化钠注射液的制备方法。背景技术：替硝唑是第三代喹诺酮类广谱抗菌药，其注射液在临床上用于治疗由敏感菌引起的感染，疗
  • 专利名称：：奈拉滨冻干粉针制剂及其制备方法技术领域：：本发明涉及一种治疗T细胞急性淋巴细胞性白血病和T细胞淋巴瘤的药品奈拉滨(nelarabine)，具体是奈拉滨冻干粉针制剂及其制备方法。背景技术：：奈拉滨(nelarabine)是T细胞选